Non è un'altra stupida commedia americana

Jake Wheeler è la stella della squadra di football e uno dei ragazzi più popolari della scuola. Il ragazzo è così accecato dal suo successo e dalla sua fama che decide di fare una scommessa con i suoi amici. Wheeler scommette che qualunque ragazza può essere trasformata in una reginetta del ballo scolastico. Gli amici scelgono una vittima: l'aspirante artista Janie Briggs, non particolarmente attraente. Porta gli occhiali e porta i capelli raccolti in una coda di cavallo, la sua tuta è costantemente macchiata di vernice... Wheeler si mette al lavoro e dopo un po' si rende conto di essere innamorato di questo "brutto anatroccolo"...