Kate Simses in topless nel film (scena cucina)(0:43)

Ellie Darling si propone di trovare il miglior ex fidanzato della sua vita, un viaggio che trova assolutamente necessario dopo aver letto un articolo su una rivista che avverte che le persone che hanno avuto più di 20 relazioni nella loro vita hanno perso l'occasione di trovare il loro vero amore. Ellie è una vera eroina moderna. È intelligente, attraente, divertente e romantica, una ragazza che sta cercando di capire chi è veramente e con chi dovrebbe connettere la sua vita. Anche se l'articolo della rivista l'ha spinta a ritrovare il suo ex migliore fidanzato, significa qualcosa di più importante: Ellie è arrivata a un punto della sua vita in cui si ritrova senza marito, senza lavoro, e la sua vita non è affatto quella che sognava. Si ritrova a un bivio e questo le fa pensare che negli ultimi dieci anni potrebbe essersi persa qualcosa, o qualcuno, di molto significativo nella sua vita.